Доброго дня.
Цитата: Чек не надо выбивать правильно?
Предприниматель может внести наличные деньги в кассу "из кармана", чек выбивать не нужно.
И забрать деньги из кассы, и чек также не нужен.
Деньги ИП не разграничены на "предпринимательские" и личные, как много раз разъяснял Конституционный Суд (п. 4 Постановления КС РФ от 17.12.1996 N 20-П).
Поэтому ИП может платить со счета и/или "из кармана".
Если есть чек, выписка с личной карты - оплата товара подтверждена.
Цитата: как отразить что он оплатил их за свои деньги
Я делаю так: у меня на счете 76-05 обороты, контрагент - сам предприниматель.
Перевод денег со счета ИП на личный, взнос в кассу (например, один работник попросил выдать з/плату наличными, а наличной выручки у нас нет), выдача денег из кассы (ИП имеет право просто забрать свои деньги, не в подотчет) и пр. подобные операции - все по 76-05.
Я оплаты провожу корректировкой на этот счет. Кассу вообще не трогаю.
В конце периода (у меня квартал), оставшееся сальдо по этому счету закрываю.
В расход за счет прибыли, оставшейся после налогообложения.